Mặc dù nhà thiên văn học Hy-La Ptolemaeus xác định một địa điểm được gọi là Sabana trong khu vực tổng thể,[2] song ghi chép thành văn sớm nhất về Singapore xuất hiện trong một miêu tả của Trung Quốc từ thế kỷ thứ 3, trong đó mô tả về đảo Bồ La Trung (蒲羅中). Từ này được chuyển ngữ từ tên gọi "Pulau Ujong" trong tiếng Mã Lai, nghĩa là "đảo ở tận cùng" (của bán đảo Mã Lai).[3] Tác phẩm mang tính thần thoại Sejarah Melayu (Mã Lai biên niên) gồm có một truyện về một hoàng tử của Srivijaya, Sri Tri Buana (cũng gọi là Sang Nila Utama), ông đổ bộ lên đảo trong thế kỷ 13. Khi trông thấy một con sư tử, hoàng tử xem đây là một điềm tốt và lập một khu định cư gọi là Singapura, có nghĩa là "thành phố sư tử" trong tiếng Mã Lai.[4] Tuy nhiên, không chắc từng có sư tử tại Singapore, song những con hổ tiếp tục lang thang trên đảo cho đến đầu thế kỷ 20.[4][5]Khi là bộ phận của Đế quốc Srivijaya, Singapore bị Hoàng đế Rajendra Chola I của Chola xâm chiếm trong thế kỷ 11.[6][7]

Năm 1320, Đế quốc Mông Cổ khiển một phái đoàn mậu dịch đến một địa điểm được gọi là Long Nha Môn, được cho là cảng Keppel hiện nay, tại phần nam bộ của đảo.[8] Lữ khách người Hoa Uông Đại Uyên đến đảo vào khoảng năm 1330, mô tả một khu định cư nhỏ được gọi là Đạm Mã Tích (淡馬錫, từ Tamasik trong tiếng Mã Lai) có các dân cư người Mã Lai và người Hoa. Sử thi Java Nagarakretagama được viết vào năm 1365, cũng đề cập đến một khu định cư trên đảo được gọi là Temasek (phố biển). Những khai quật gần đây tại Fort Canning phát hiện được bằng chứng biểu thị rằng Singapore là một bến cảng quan trọng vào thế kỷ 14.[9]

Trong thập niên 1390, hoàng tử Srivijaya Parameswara chạy sang Temasek sau khi bị Majapahit hạ bệ. Parameswara cai trị đảo trong vài năm, trước khi buộc phải sang Melaka và thành lập nên Vương quốc Malacca tại đó.[4] Singapore trở thành một bến cảng mậu dịch quan trọng của Vương quốc Malacca,[3] và sau đó là Vương quốc Johor. Năm 1613, người Bồ Đào Nha đốt phá khu định cư tại cửa sông Singapore và đảo chìm vào quên lãng.[4]